Wes memperoleh gitar pertamanya saat berusia 12 tahun. Namun pada awalnya ia lebih memilih drum. Akan tetapi orang tuanya melarang keras Wes untuk belajar drum. Pertama kali belajar gitar, ia disuguhi oleh musik-musik blues dan country. Akan tetapi Wes kecil sangat membenci musik country yang terlalu berlebihan. Ia malah jatuh hati pada grup musik metal yang saat itu sedang merajai musik dunia, Metallica.
Tak lama kemudian, Wes pindah ke Florida dengan keluarganya. Bakat bermain gitarnya mulai terasah saat ia mampu menampilkan pelajaran-pelajaran gitar dari gurunya saat itu. Perlu diketahui, saat itu Wes memiliki 2 orang guru, yang satu ahli gitar rock, blues, dan country sedangkan yang satunya lagi ahli gitar klasik. Namun akhirnya Wes memutuskan untuk mempelajari gitar jazz ketimbang klasik. Akhirnya ia pun mendalami gitar jazz selama 3 tahun.
Masa-masa SMA merupakan masa yang penting baginya. Saat itu ia bersekolah di Hillsboro High School, Nashville. Di sekolah itu ia selalu berkelahi dan membuat ulah sampai-sampai dirinya dijuluki “Sinting”. Karena itulah ia tidak disukai dan jarang memiliki teman. Setelah lulus SMA ia kemudian bekerja di cafe dan beberapa pub sebagai bartender.
Disitulah ia pertama kali mendengar tentang Limp Bizkit dari seorang pengunjung bar yang merupakan bassis Limp Bizkit, Sam Rivers. Tak lama kemudian ia pun resmi bergabung sebagai gitaris Limp Bizkit. Bersama band barunya ia mulai bermain di beberapa pub bersama The Deftones. Dengan membawakan jenis musik hip metal mereka dengan cepat memperoleh penggemar sendiri.Kemudian Wes Borland cs mulai membuat demo rekaman yang akhirnya jatuh ke produser Ross Robinson. Pada tahun 1998, Limp Bizkit memulai release album perdananya yang berjudul Three Dollar Bill Y’All. Dengan menjagokan nomor lawas milik George Michael berjudul Faith yang didaur ulang dengan gaya mereka sendiri. Album ini secara mengejutkan berhasil menududuki posisi 22 Billboard charts. Limp Bizkit mulai melakukan serangkaian tur di Amerika dan nama mereka disebut-sebut sebagai Metallica baru.
Tahun itu juga pada tanggal 10 April, Wes menikahi Heather McMilian dan memberinya inspirasi untuk segera membuat album baru dengan bandnya. Tahun 1999 Limp Bizkit merelease album ke-dua berjudul Significant Others yang kali ini jauh lebih sukses dari album pertama dengan berhasil menduduki posisi puncak Billboard Charts dengan melempar hits single Nookie. Buntut dari kesuksesan ini adalah mulai menjamurnya band-band baru yang membawakan jenis musik hip metal.
Nama Wes Borland pun mulai mendapat sorotan publik karena memiliki gaya make up yang kreatif dengan sedikit mengadaptasi style Gambit, tokoh kartun dalam X-Men. Ia pun terpilih oleh anak-anak muda di Amerika sebagai gitaris terfavorit tahun itu. Sebenarnya tak ada yang terlalu istimewa pada permainan gitar Wes di album-album Limp Bizkit. Sebab permainannya sangat minimalis karena memang tuntutan zaman yang membuatnya begitu.
17 Oktober 2000, Limp Bizkit merelease album ke-tiganya berjudul Chocolate Starfish and the Hotdog Flavored Water. Album ini melempar 3 hits single yang berjudul My Generation, Rollin’, dan Take a Look Around. Dengan cepat album ini kembali menjadi jawara di Billboard charts. Setahun kemudian Limp Bizkit merelease album yang berisi be
berapa lagu lawas yang didaur ulang. Ini merupakan penampilan terakhir Wes bersama Limp Bizkit, karena kemudian Wes memutuskan hengkang. Ia merasa tak setuju dengan konsep musik Limp Bizkit yang seperti itu, sangat membosankan. Ia menginginkan perubahan jenis musik. Ia menginginkan band yang seperti Metallica atau Radiohead. Ia pun mulai membentuk band baru bernama Eat The Day. Namun ia belum memiliki vocalis. Ia pun menyebar undangan di internet untuk mengaudisi vocalis untuk bandnya. Berita tersebut sempat heboh di kalangan penikmat musik metal.
berapa lagu lawas yang didaur ulang. Ini merupakan penampilan terakhir Wes bersama Limp Bizkit, karena kemudian Wes memutuskan hengkang. Ia merasa tak setuju dengan konsep musik Limp Bizkit yang seperti itu, sangat membosankan. Ia menginginkan perubahan jenis musik. Ia menginginkan band yang seperti Metallica atau Radiohead. Ia pun mulai membentuk band baru bernama Eat The Day. Namun ia belum memiliki vocalis. Ia pun menyebar undangan di internet untuk mengaudisi vocalis untuk bandnya. Berita tersebut sempat heboh di kalangan penikmat musik metal.
Tahun 2001 Wes membentuk proyek bernama Big Dumb Face. Namun penjualan albumnya tak sesukses semasa ia masih di Limp Bizkit dulu. Menurutnya, Big DUmb Face hanyalah proyek selingan dan fokusnya tetap pada Eat The Day. Namun pada tahun 2005, Wes Borland kembali bergabung dengan Limp Bizkit dan merelese album The Best yang diselingi 3 buah lagu baru. Meski merelease album The Best, menurut Wes sendiri ini bukan tanda-tanda dari berakhirnya riwayat Limp Bizkit. Ini baru sekedar permulaan untuk awal yang baru.
